En 1894, au 2 rue de la Paix à Paris, Sébastien fonde la Maison Massaro. Ses quatre fils y apprendront le métier de bottier. Plus tard, la relève sera assurée par Raymond Massaro, formé à bonne école. Il suivra les leçons de Donnat, son oncle qui dirige alors l'atelier, tandis que son père, Lazare, chausse entre autres "pointures", la duchesse de Windsor et Marlène Dietrich.
Non contents de créer des modèles sur mesure pour leur clientèle d'exception, la Maison se tourne vers les maisons de haute couture parisienne. C'est ainsi que naissent la ballerine à élastique de Mme Grès et la célèbre sandale bicolore beige et noire de Melle Coco Chanel. 

En 1967, Raymond prend la direction de la Maison et poursuit l'œuvre familiale.
Il met son talent créatif au service de l'extravagance de nos grands couturiers, Christian Dior, Jean-Paul Gauthier,
Karl Lagerfeld,…, lors de la présentation de leurs collections, tout en continuant à réaliser les souliers de la Maison Chanel.
A la maîtrise de son art et à l'esprit créatif,
il faut ajouter la conception orthopédique de la chaussure lié à l'anatomie du pied. Raymond Massaro en pratiquant la podo-orthèse (science de l'orthopédie du pied) s'emploie à soulager le handicap de certains, lorsqu'il entrave la marche.